Windows започва поразително да прилича на Mac OS. Apple съдят Microsoft за копиране на техния графичен потребителски интерфейс, претендирайки, че тяхното по-ранно споразумение да се използва Mac технология в Windows, се е отнасяло само до Windows 1.0.
Джобс продава на испанския крал Хуан Карлос I NeXT компютър по време на парти, преди изобщо машината да е пусната в продажби.
Стив се променя през този период. Един пример е необичайна разплащателна схема в NeXT. До началото на 90-те години те ползват само две системи на заплащане или по-точно две са сумите на възможните заплати, $50K и $75K, в зависимост от това кога си постъпил на работа. Заплатата се дава веднъж на месец и чекът е за предстоящите 4 седмици. По-старите, които се присъединяват към NeXT получават 2% от акционерното дружество.
1989
Мултимедийна корпорация на Beatles, Apple Corp, съди Apple. Стив е голям фен на Beatles. Веднъж дори казва, че неговият бизнес модел е същият като този на Beatles, сумата от резултатите от съвместната дейност да бъде по-голяма от сумата на резултатите от индивидуалните дейности (популярен термин в мениджмънта, известен като „синергитично правило").
NeXT cube компютърът започва да се доставя за потребители.
Излиза Mac Portable.
1990
По това време, Джобс среща Лорейн Пауъл, когато говори пред клас в Станфорд бизнес училище. Те си разменят телефонните номера. Джобс има бизнес вечеря същата вечер.
Излиза PowerBook.
По същото това време незаконната му дъщеря Лиса започва да живее при него и продължава до тийнейджърските си години.
Джон Скъли е отстранен от борда на директорите през юни и е заменен от Майкъл Спиндлер.
1994
Излизат PowerMac 6100/60 и QuickTake Camera.
Джобс и неговият най-добър приятел Лари Елисън от Oracle са на почивка на Хавайските острови. Разхождайки се по плажа, те дискутират възможността за „връждебно придобиване" (дано правилно сме го превели, иначе на английски се казва Hostile Takeover) на Apple. Те се разбират за 3 милиона и да позволят Джобс да се заеме с това. „Малко не ни достигна да го направим", казва Елисън пред NY Times „Стив е този, който реши да не го прави."
В този период се ражда второто дете на Стив и Лорейн, Ерин Сейна.
Специални благодарности за пореден път на gizmodo.com


